AROMATISCHE VERBINDUNGENAromatische

AROMATISCHE VERBINDUNGEN
Aromatische Verbindungen sind Derivate des Benzols. Der Name ist lediglich historisch bedingt, weil die ersten Vertreter dieser Stoffklasse aus wohlriechenden Harzen und Balsamen gewonnen wurden, z. B. die Benzoesäure aus Benzolharz, das Toluol aus Tolubalsam, der Benzaldehyd aus Bitter-mandelöl.
Eine besondere Behandlung der aromatischen Verbindungen ist nötig, weil das Benzol und seine Derivate gewisse eigentümliche Reaktionen zeigen, die in der aliphatischen Chemie nicht vorkommen. Auch ist die Zahl der Benzolderivate so groß, daß sie ein Kapitel der organischen Chemie für sich bilden. Es gibt viel mehr aromatische Verbindungen als aliphatische.
Benzol
Benzol wurde 1825 von Faraday entdeckt; die Untersuchung war eine Jugendarbeit des großen Physikers. Als Ausgangsmaterial diente ihm das beim Abkühlen von "Ölgas" anfallende Kondensat. Ölgas wurde damals für Beleuchtungszwecke durch Pyrolyse (starkes Erhitzen über den Zersetzungspunkt hinaus) von fetten Ölen hergestellt. Später wies A.W. v. Hofmann Benzol auch in dem bei der Verkokung von Steinkohle entstehenden Gas nach (1845). Heute wissen wir, daß Benzol immer gebildet wird, wenn man Verbindungen, die Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten, auf Temperaturen oberhalb 500°C erhitzt. So ist Benzol in beträchtlichen Mengen in den Produkten der thermischen und katalytischen Crackung von Erdölfraktionen sowie in Reforming-Benzinen enthalten. Zur Zeit stammt etwa die Hälfte des in der Welt benötigten Benzols aus den flüssigen Produkten der Steinkohlenverkokung, die andere Hälfte wird aus Reforming-Benzin oder aus den bei der Äthylenerzeugung durch thermische Crackung anfallenden flüssigen Produkten gewonnen.
Phenole
Phenole entsprechen formal den Alkoholen. Allerdings ist die Hydroxylgruppe an ein ungesättigtes C-Atom des aromatischen Kernes gebunden, und somit ist auch eine gewisse Analogie zu den Enolen vorhanden. Diese Analogie macht verständlich, daß die Phenole als schwache Säuren reagieren und dementsprechend in Laugen löslich sind.
Halogenbenzole lassen sich nur unter sehr harten Bedingungen (bei Temperaturen über 200°C und mit starken Laugen) zu Phenolen verseifen. Auf diese Weise wird der Grundkörper technisch aus Chlorbenzol hergestellt. Durch Versuche mit 14C-markiertem Chlorbenzol hat man nachweisen können, daß die Reaktion nach einem Eliminierungs-Additions-Mechanismus über das instabile, nicht isolierbare Dehydrobenzol verläuft. Die Hydroxylgruppe tritt also nicht ausschließlich an das Kohlenstoffatom, an das vorher das Halogen gebunden war. Eliminierungs-Additions-Mechanismus gibt eine Erklärung dafür, daß man bei der Umsetzung von reinen Chlortoluolen mit Laugen stets Gemische aus mindestens zwei stellungsisomeren Hydroxytoluolen (Kresolen) erhält.
Von großer Bedeutung für die Synthese von Phenolen ist die Ätzalkalischmelze aromatischer Sulfonsäuren bei etwa 300°C. Die Reaktion verläuft nicht nach einem Eliminierungs-Additions-Mechanismus; so kann man z.B. aus p-Toluolsulfonsäure ohne Umlagerung p-Kresol erhalten.
Analog gewinnt man α- und β-Naphthol aus den Naphthalinsulfonsäuren. Die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens hängt davon ab, ob man eine Verwendung für das als Nebenprodukt anfallende Natriumsulfit hat.
Phenol und seine Methylderivate (Kresole) kondensieren mit Formaldehyd in saurem und in alkalischem Medium zu Kunstharzen. Diese 1907 von Baekeland entdeckte Reaktion und die so gewonnenen Kunststoffe (Bakelite) haben sehr große technische Bedeutung.
HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN
Heterocyclische Stoffe sind solche, die in ihren Ringsystemen außer Kohlenstoff auch noch ein oder mehrere Atome eines anderen Elementes enthalten. Am wichtigsten sind die Fünf- und Sechs-Ringe. Innerhalb jedes Ringsystems unterscheidet man Verbindungen von "aromatischem" Charakter, also solche, die mehrere Doppelbindungen enthalten und ihre Hydrierungsprodukte, also gesättigte heterocyclische Ringe. Der aromatische Charakter tritt bei manchen Heterocyclen sehr auffallend hervor.
Furan ist der "aromatische" Fünfring mit einem Säuerstoffatom. Die allgemeine Methode zur Darstellung der Furanderivate besteht in der Abspaltung von Wasser aus 1,2-Dialdehyden oder Diketonen, z.B. mittels Zinkchlorid. Es ist anzunehmen, daß sie über die Dienolform verläuft.
Das am leichtesten zugängliche Furanderivat ist der 2-Furanaldehyd (Furfural). Er entsteht, wenn man Kleie (lateinisch furfur) mit verdünnter Schwefelsäure kocht, und diese Reaktion hat dem ganzen Ringsystem seinen Namen gegeben. Kohlenhydrate der Kleie, nämlich Zucker mit 5 C-Atomen liefern dabei unter Wasserabspaltung das Furfural.
Furfural ist das Ausgangsmaterial für die meisten Furanderivate. Es verhält sich genau wie ein aromatischer Aldehyd.
Kondensierte Ringsysteme der Furanreihe
Cumaron. Von den heterocyclischen Ringsystemen sind ebenso wie vom Benzol kondensierte Ringsysteme bekannt, die dem Naphthalin entsprechen, in denen also den beiden Ringen zwei benachbarte C-Atome gemeinsam sind. Vom Furan leitet sich so das Cumaron ab. Es ist aus dem Cumarin zugänglich, und zwar durch Anlagerung von Brom, Hydrolyse des inneren Esters und erneuten Ringschluß.
Cumaron ist ein Bestandteil des Steinkohlenteers. Es neigt zur Polymerisation und bildet dann die Cumaronharze, die früher als Lacksubstanzen viel verwendet wurden. Cumaron spielt auch wahrscheinlich eine Rolle bei der Bildung der mehrkernigen Kohlenwasserstoffe im Kokereiprozeß. Leitet man es nämlich mit Benzol durch glühende Rohre, so bildet es Phenanthren.
Ersetzt man in der Formel des Furans den Sauerstoff durch Schwefel, so kommt man zum Thiophen. Die Verbindung wurde im Jahre 1883 von Viktor Meyer im Steinkohlenteer-Benzol entdeckt. Die Auffindung knüpfte an einen mißlungenen Vorlesungsversuch an. Die "Indopheninreaktion", Blaufärbung von Benzol bei Gegenwart von Isatin und konzentrierter Schwefelsäure, galt damals als charakteristisch für Benzol selbst. Mit reinem Benzol aus Benzoesäure fiel die Reaktion negativ aus. So war bewiesen, daß Teerbenzol eine Verunreinigung enthält, der die Indopheninreaktion zukommt. Die fragliche Verbindung ließ sich mit konzentrierter Schwefelsäure ausschütteln, wobei Thiophen sulfonsäuren entstanden. Thiophen wurde also sehr viel leichter sulfoniert als Benzol. Die Sulfonsäuren wurden durch Kochen mit Wasser leicht wieder zu Thiophen und Schwefelsäure hydrolysiert. Zur Synthese von Thiophen und seinen Derivaten kann man sich wieder der 1,4-Dialdehyde oder Diketone bedienen. Mit Phosphorpentasulfid liefern sie glatt Thiophenderivate.

Результаты (русский) 1:

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯАроматических соединений являются производными от бензола. Имя связано только исторически потому, что первые представители этого класса веществ были извлечены из ароматные смолы и бальзамы, например бензойной кислоты в смоле бензола, толуола от Tolubalsam, бензальдегида с масло горького миндаля. Специальное лечение ароматических соединений является необходимым, поскольку бензола и его производные показать некоторые странные реакции, которые не встречаются в алифатических химии. Кроме того количество производных бензола настолько велика, что они образуют главу органической химии для себя. Существует гораздо больше ароматических соединений как алифатического ряда.БензолФарадей обнаружил бензола в 1825 г.; расследование было молодежи работа великий физик. Конденсат охлаждает «Нефть» служил ему исходного материала. Масло затем сделал для освещения целей путем пиролиза (сильный нагрева выше точки разложения) жира масла. Позднее бензола в производимых в ходе коксующегося угольного газа был A.W. v. Хофманн (1845). Сегодня мы знаем, что бензол всегда образуется, когда соединения, содержащие углерод и водород, нагревается до температуры выше 500 ° C. Так включен бензола в значительных количествах в продуктах термическое и каталитическое Crackung фракций нефти, а также в реформировании бензола. В то время, около половины из бензола, которая необходима в мире происходит от жидких продуктов карбонизации угля, другая половина производится из риформинга бензина или жидких продуктов падение производства этилена на тепловой Crackung.ФенолыФенолов формально соответствовать спирты. Однако Группа гидроксила атома ненасыщенных C ароматических ядер привязан, и таким образом, есть также некоторые аналогии с Butenolides. Эта аналогия ясно дает понять, что фенолов как слабые кислоты реагируют и соответственно растворим в растворах.Галогенные бензолов может омыляют сам только в очень суровых условиях (при температуре выше 200 ° C и с сильным щелочных растворов) для фенолов. Таким образом основной корпус технически производится из хлорбензол. Тесты, одно может доказать с 14 C-markiertem хлорбензол, реакции следует механизма ликвидации дополнение на неустойчиво, не изолируемого песню. Группа гидроксила не исключительно на атоме углерода, который ранее был галогенные привязан. Помимо ликвидации механизм дает объяснение что одно всегда получает смеси изомеров две или более позиции Hydroxytoluolen (крезолы) в осуществлении чисто Chlortoluolen с щелочными растворами.Травление щелочной расплава ароматических сульфоновой кислоты при температуре около 300 ° C имеет важное значение для синтеза фенолов. Реакция не запускается после того механизма ликвидации; так можно получить например от p Toluolsulfonsäure без перестройки п крезола.Аналог выиграть α и β-Нафтол от Naphthalinsulfonsäuren. Экономика этого процесса зависит от того, имеете ли вы использовать для результирующей как побочный продукт сульфит натрия. Фенол и его производные метил (крезолы) конденсироваться с формальдегидом в кислой и щелочной среде для синтетических смол. Эта реакция, открыт в 1907 году Baekeland и результате пластмасс (бакелит) имеют очень большое значение техническим.ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯГетероциклических вещества являются те, которые содержат один или более атомов другого элемента в их системах кольцо, отличных от углерода. Пять наиболее важных и шесть кольца. В рамках каждой системы кольцо есть соединения «ароматная» характер, то есть те, которые содержат несколько двойных связей и продуктов его гидрирования, так насыщенных гетероциклических колец. Ароматические символов возникает очень заметно на некоторых гетероциклические. Фуранов — «ароматная» пять кольцо с атомом сеять материала. Общий метод отображения производных фурана состоит в разделении воды 1,2-Dialdehyden или дайка Протон, например с хлоридом цинка. Это предположить, что он работает над Dienolform. 2-фуранов альдегид (Фурфурол) является наиболее доступным производных фурана. Он будет создан, если вы придерживаетесь отруби (латинского furfur) в разбавленной серной кислотой, и эта реакция дал свое имя в системе всего кольца. Углеводы отрубей, а именно сахара 5 c атомы, фурфурол поставках под разделения воды. Фурфурол является исходным материалом для большинства производных фурана. Он ведет себя точно так же, как ароматические альдегиды.Конденсированных фуранов кольцо системКУМАРОНО. Гетероциклических кольца системы известны как кольцо систем конденсированных бензола, которые соответствуют нафталина, так что два соседних C атомы являются общими для двух колец. Таким образом КУМАРОНО вытекает из фуранов. Он доступен из кумарина, путем накопления брома, гидролиз внутренний Эстер и снова кольцо закрытие.КУМАРОНО — это компонент каменноугольной смолы. Он стремится полимеризации и затем формирует КУМАРОНО, которые были ранее много вещества используется краска. КУМАРОНО вероятно также играет роль в формировании полиядерных углеводородов в процессе коксования. Одно водит это именно бензола, светящиеся трубки, он образует фенантрен.Чтобы заменить кислорода в формуле фуранов серы, один приходит к Тиофен. Подключение было открыто в 1883 году Виктор Meyer в каменноугольный бензол. Нахождение связали в неудачной попытке лекции. «Indopheninreaktion», голубой окраски бензола в присутствии Изатин и концентрированной серной кислоты, затем рассмотрены характерные бензола, сам. Чистого бензола из бензойной кислоты, реакция была негативной. Таким образом было доказано, что бензол ТДО содержит загрязнения, приходит к Indopheninreaktion. Вытряхните концентрированной серной кислотой, оставил Тиофен sulfonsäuren была сомнительной связь. Тиофен был sulfoniert так гораздо проще, чем бензола. Сульфоновой кислоты были гидролизуется в кипящей водой легко Тиофен и серной кислоты. Вы можете снова пользоваться синтез Тиофен и его производные 1,4-диальдегида или дикетонатных. Сульфид они доставить гладкой Тиофен производных.

Результаты (русский) 2:

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Ароматические соединения представляют собой производные бензола. Зовут только по историческим причинам, потому что первые члены этого класса получают из душистых смол и бальзамов, г. B. бензойной кислоты из бензола смолы, толуола из Толу, бензальдегид из горького миндального масла.
Специальная обработка ароматических соединений необходимо так как бензол и его производные , показывают некоторые специфические реакции , которые не встречаются в алифатической химии. Число производных бензола настолько велико , что они образуют главу органической химии для себя. . Существует гораздо больше ароматических соединений в качестве алифатического
бензол
бензол был обнаружен в 1825 году Фарадеем; расследование молодость великого физика. В качестве исходного материала он служил во время охлаждения конденсата "Нефть Газ". Нефть и газ был приготовлен (сильный нагрев выше температуры разложения) жирных масел для освещения путем пиролиза. Позже AW v. Hofmann бензол имел также в формирующейся угля в коксовом газе после того, как (1845). Сегодня мы знаем , что бензол всегда образуется , когда соединения , содержащие углерод и водород, нагревают до температур выше 500 ° С Таким образом , бензол содержится в значительных количествах в продуктах термического и каталитического крекинга нефтяных фракций, а также в риформинг - бензинов. В то время приходит около половины требуемого в мире бензола из жидких продуктов Steinkohlenverkokung, другая половина получается из риформинга бензина или по меньшей Äthylenerzeugung , полученного путем термического крекинга жидких продуктов.
Фенолы
фенолы соответствуют формально спиртов. Тем не менее, гидроксильная группа связана с ненасыщенным атомом углерода ароматического ядра, и , таким образом , также некоторую аналогию с енолов присутствующими. Эта аналогия делает понятным , что фенолы реагируют , как слабые кислоты и , следовательно , являются растворимые в щелочных растворах.
Галоидбензолами может только при очень жестких условиях (при температурах выше 200 ° C , и с сильными основаниями) омылением до фенолов. Таким образом, основной корпус готовят в промышленном отношении от хлорбензола. Эксперименты с 14С-меченого хлорбензол вы можете показать , что реакция на механизм ликвидации-сложения через неустойчивый, не может быть изолирована dehydrobenzene работает. Таким образом, гидроксильная группа имеет место не только к атому углерода , к которому был прикреплен галоген заранее. Механизм ликвидации-дополнение является объяснение того факта , что, в реакции чистых ХЛОРТОЛУОЛЫ с щелочами всегда получает смеси из по меньшей мере двух позиционных Hydroxytoluolen (крезолы).
Большое значение для синтеза фенолов является Ätzalkalischmelze ароматические сульфокислоты при температуре около 300 ° C , Реакция не протекает по механизму элиминация-аддитивную; так что вы можете, например , п-толуолсульфоновой кислоты без перегруппировки п-крезола , полученного.
Аналогично выигрывает альфа- и бета-нафтол из нафталинсульфоновой кислот. Экономика процесса зависит от того, имеет ли использование полученного побочного продукта натрия.
Фенол и его производные метил (крезолы) конденсированные с формальдегидом в кислой и в щелочной среде смол. Этот 1907 обнаружен реакцией Baekeland и пластмасс , полученных таким образом (бакелит) имеют очень большое промышленное значение.
Гетероциклических соединений
гетероциклические вещества являются те , которые содержат в своих кольцевых систем , в дополнение к углероду также содержать один или несколько атомов другого элемента. Наиболее важными из них являются пяти- и шесть колец. Внутри каждой кольцевой системы различают соединения «ароматической» характер, то есть те , которые содержат более двойных связей и их продукты гидрирования, поэтому насыщенные гетероциклические кольца. Ароматический характер происходит в некоторых гетероциклов производства очень бросается в глаза.
Фуранов является "ароматический" пятичленный цикл с Säuerstoffatom. Общий способ получения производных фурана является удаление воды из 1,2-диальдегидами или дикетонов, например , с использованием хлорида цинка. Можно предположить , что она проходит через Dienolform.
Наиболее доступным является фуран-2 Furanaldehyd (фурфурол). Это происходит , когда вы готовите отруби (Latin Фурфур) с разбавленной серной кислотой, и эта реакция при всей кольцевой системе , свое название. Углеводы отрубей, а именно сахар с 5 атомами углерода , обеспечивают , таким образом , дегидратацию фурфурол.
Фурфурол является исходным материалом для большинства производных фурана. Он ведет себя точно как ароматический альдегид.
Слитые кольцевые системы Furanreihe
кумароновая. Из гетероциклических кольцевых систем, а также бензол-конденсированные кольцевые системы известны, которые соответствуют нафталина, т.е. , в которых совместно используются два кольца из двух соседних атомов углерода. Из фурана кумароновая происходит это. Он доступен из кумарина, путем добавления брома, гидролиз сложного эфира и внутреннее замыкание кольца снова.
Кумароновая является составной частью каменноугольной смолы. Она имеет тенденцию полимеризоваться и затем формирует кумароновые смолы , которые ранее использовались в качестве лакового веществ много. Кумароновая также , вероятно , играет определенную роль в образовании полициклических углеводородов в процессе коксования. При прохождении его именно бензола с помощью светящихся трубок, что делает его фенантрен.
Подставляя в формулу фурана кислорода серы, поэтому , чтобы добраться до тиофена. Соединение было открыто Виктором Мейером в каменноугольный бензол в 1883rd Открытие было связано с неудачной попытки лекции. Синеву "Indopheninreaktion" бензола в присутствии изатина и концентрированной серной кислоты, рассматривалась характеристика самого бензола. С помощью чистого бензола из бензойной кислоты, реакция была отрицательной. Таким образом, было доказано , что Teerbenzol , содержащий примесь , которая принадлежит к Indopheninreaktion. Соединение идет речь , может быть сотрясения с концентрированной серной кислотой, сульфоновой тиофен возникла. Тиофена было намного проще , чем сульфониро- бензола. Сульфоновые кислоты легко гидролизуются кипячением с водой снова к тиофена и серной кислоты. Для синтеза тиофена и его производных снова можно использовать 1,4-диальдегиды или дикетонов. С пятисернистого фосфора обеспечивают гладкие производных тиофена.