HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGENHeteroc

HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN
Heterocyclische Stoffe sind solche, die in ihren Ringsystemen außer Kohlenstoff auch noch ein oder mehrere Atome eines anderen Elementes enthalten. Am wichtigsten sind die Fünf- und Sechs-Ringe. Innerhalb jedes Ringsystems unterscheidet man Verbindungen von "aromatischem" Charakter, also solche, die mehrere Doppelbindungen enthalten und ihre Hydrierungsprodukte, also gesättigte heterocyclische Ringe. Der aromatische Charakter tritt bei manchen Heterocyclen sehr auffallend hervor.
Furan ist der "aromatische" Fünfring mit einem Säuerstoffatom. Die allgemeine Methode zur Darstellung der Furanderivate besteht in der Abspaltung von Wasser aus 1,2-Dialdehyden oder Diketonen, z.B. mittels Zinkchlorid. Es ist anzunehmen, daß sie über die Dienolform verläuft.
Das am leichtesten zugängliche Furanderivat ist der 2-Furanaldehyd (Furfural). Er entsteht, wenn man Kleie (lateinisch furfur) mit verdünnter Schwefelsäure kocht, und diese Reaktion hat dem ganzen Ringsystem seinen Namen gegeben. Kohlenhydrate der Kleie, nämlich Zucker mit 5 C-Atomen liefern dabei unter Wasserabspaltung das Furfural.
Furfural ist das Ausgangsmaterial für die meisten Furanderivate. Es verhält sich genau wie ein aromatischer Aldehyd.
Kondensierte Ringsysteme der Furanreihe
Cumaron. Von den heterocyclischen Ringsystemen sind ebenso wie vom Benzol kondensierte Ringsysteme bekannt, die dem Naphthalin entsprechen, in denen also den beiden Ringen zwei benachbarte C-Atome gemeinsam sind. Vom Furan leitet sich so das Cumaron ab. Es ist aus dem Cumarin zugänglich, und zwar durch Anlagerung von Brom, Hydrolyse des inneren Esters und erneuten Ringschluß.
Cumaron ist ein Bestandteil des Steinkohlenteers. Es neigt zur Polymerisation und bildet dann die Cumaronharze, die früher als Lacksubstanzen viel verwendet wurden. Cumaron spielt auch wahrscheinlich eine Rolle bei der Bildung der mehrkernigen Kohlenwasserstoffe im Kokereiprozeß. Leitet man es nämlich mit Benzol durch glühende Rohre, so bildet es Phenanthren.
Ersetzt man in der Formel des Furans den Sauerstoff durch Schwefel, so kommt man zum Thiophen. Die Verbindung wurde im Jahre 1883 von Viktor Meyer im Steinkohlenteer-Benzol entdeckt. Die Auffindung knüpfte an einen mißlungenen Vorlesungsversuch an. Die "Indopheninreaktion", Blaufärbung von Benzol bei Gegenwart von Isatin und konzentrierter Schwefelsäure, galt damals als charakteristisch für Benzol selbst. Mit reinem Benzol aus Benzoesäure fiel die Reaktion negativ aus. So war bewiesen, daß Teerbenzol eine Verunreinigung enthält, der die Indopheninreaktion zukommt. Die fragliche Verbindung ließ sich mit konzentrierter Schwefelsäure ausschütteln, wobei Thiophen sulfonsäuren entstanden. Thiophen wurde also sehr viel leichter sulfoniert als Benzol. Die Sulfonsäuren wurden durch Kochen mit Wasser leicht wieder zu Thiophen und Schwefelsäure hydrolysiert. Zur Synthese von Thiophen und seinen Derivaten kann man sich wieder der 1,4-Dialdehyde oder Diketone bedienen. Mit Phosphorpentasulfid liefern sie glatt Thiophenderivate.

Результаты (русский) 1:

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯГетероциклическое вещества являются те, которые содержат один или несколько атомов другого элемента в их системах кольца, отличных от углерода. Пять наиболее важных и шесть колец. В каждой системе кольца есть соединения «ароматная» характер, то есть те, которые содержат несколько двойных связей и гидрирования продукции, поэтому насыщенных гетероциклических колец. Ароматический характер возникает очень заметно в некоторых гетероциклические. Фурановые является «ароматная» пять кольцо с хавронья материальный атом. Общий метод отображения производных фурана состоит в разделении воды 1,2-Dialdehyden или дамбу "Протон", например с хлоридом цинка. Это предположить, что он работает над Dienolform. 2-фуран альдегид (Фурфурол) является наиболее доступным фурановые производные. Если вы придерживаетесь отруби (Латинская furfur) в разбавленной серной кислоты, и эта реакция дал свое имя к всей кольцевой системы создается. Углеводы Бран, а именно сахар 5 c атомы поставки Фурфурол под водой разделения. Фурфурол является исходным материалом для большинства производных фурана. Он ведет себя так же, как ароматические альдегиды.Конденсированных фурановые кольца системыКУМАРОНО. Гетероциклическое кольца системы известны а также кольца системы конденсированных бензола, которые соответствуют нафталин, так что два соседних C атомы являются общими для двух колец. Таким образом КУМАРОНО вытекает из фуран. Он доступен из кумарина, путем накопления брома, гидролиз внутреннего эфира и снова кольцо закрытия.КУМАРОНО является компонентом каменноугольной смолы. Он, как правило, полимеризации и затем формирует КУМАРОНО, которые были ранее много веществ используется краска. КУМАРОНО, также, вероятно, играет роль в формировании полиядерных углеводородов в процессе коксования. Одно водит его именно бензол светящиеся трубки, он образует фенантрен.Чтобы заменить кислород в формуле фурановые серы, одно приходит к Тиофен. Соединение было открыто в 1883 году Виктор Мейер в каменноугольный бензол. Нахождение связали в неудачной попытке лекции. «Indopheninreaktion», голубая окраска бензола в присутствии Изатин и концентрированной серной кислоты, затем считается характеристикой бензола, сам. Чистый бензол из бензойной кислоты, реакция была негативной. Таким образом было доказано, что бензол ТДО содержит загрязнение, приходит к Indopheninreaktion. Вытряхните с концентрированной серной кислотой, слева Тиофен sulfonsäuren была сомнительной связи. Тиофен был sulfoniert так гораздо проще, чем бензол. Перфтороктановой сульфоновой кислоты были гидролизованный кипячением с водой легко Тиофен и серной кислоты. Вы можете снова наслаждаться синтеза Тиофен и его производные 1,4-диальдегида или дикетонатных. Сульфид они обеспечивают гладкие Тиофен производные.

Результаты (русский) 3:

Гетероциклические соединенияГетероциклические вещества заключается в том, что в их аура, за исключением одного или более атомов углерода также содержит другие элементы.наиболее важным является то, что пять и шесть кольцо.в каждом ringsystems различие между "ароматические свойства таких соединений", содержит несколько двойная связь и hydrierungsprodukte, так что насыщенных Гетероциклические.ароматичность и происходит в некоторых heterocyclen очень заметным.фуран - s - uerstoffatom f - nfring "аромат".в целом в furanderivate метод отображения от воды или diketonen 1.2 dialdehyden, например использование хлорида цинка.Таким образом, их dienolform гладко.Это самый простой furanderivat (2 furanaldehyd фурфурол).Он твой отруби (латинский перхоть), разбавленной серной кислоты кипит, это реакция имя всей системы.отруби и сахар, углеводы, а именно 5 c атомов в ответ предлагает фурфурол.фурфурол furanderivate сырья является большинство.Его поведение как ароматический альдегид.этот furanreihe ringsysteme конденсациикумароновый.Гетероциклические кольцо из департамента, таких, как бензол нафталина конденсации ringsysteme известных, поэтому соответствующие, в котором двух соседних две катушки с атомной вместе.Это из бензо фуранов из кумарин. она открыта, и через процесс единения брома, гидролиз Эстер и ringschlu joe внутренней вновь.бензол является частью угля tar.это, как правило, полимеризации, образуя раньше, чем lacksubstanzen кумарин, много используется.кумароновый, возможно, также есть роль в kokereiproze joe mehrkernigen углеводородов.Это будет светящихся трубы через бензола, образуя фенантрен.формула вместо кислорода в furans тиофен серы, то вам войти.соединение в 1883 году Виктор Майер обнаружили бензола в tar.Нашел не vorlesungsversuch вложения.синий "indopheninreaktion бензол" в концентрированной серной кислоты, существует изатин и бензол, рассматривать, в то время как сам характеристики.бензойная кислота и чисто ответ был отрицательным.Это доказывает, что teerbenzol примеси, важность indopheninreaktion.Соединения являются получил концентрированной серной кислоты, в котором тиофен sulfons - uren появилась.Поэтому sulfoniert тиофен, чем бензол гораздо проще.Sulfons - uren Кипит вода легко вновь тиофен и сульфат гидролиз.тиофен и его производные 1,4 второй метод синтеза может восстановить альдегид или - использования.и phosphorpentasulfid thiophenderivate обеспечивает сглаживания.